阳光沙滩的夏威夷是发生浪漫爱情最美的地方，在这里上演这段搀杂着失忆的爱情故事，除了搞笑与感动一起“折磨”我们之外，还非常养眼惹人向往。最近好莱坞关于失忆的影片层出不穷，几年前克里斯托弗•诺兰(Christopher Nolan)以一部《失忆》(Memento)在震惊好莱坞之余也开创了“失忆”这一全新的电影题材，随后接连出现像《空头支票》、《永恒阳光下的美丽心灵》等片，甚至香港也跟风拍摄出了《我的失忆女友》。
 
当选择由亚当•桑德勒出演一部关于失忆爱情的电影时，负责《初恋50次》编剧工作的乔治•文为了更好地将失忆与爱情结合成一部完美的喜剧，他“为此看了大量的喜剧片，参考了其它几部关于失忆的电影，然后开始了剧本创作”，在初稿出来后，许多人还提出了自己的看法和精彩的搞笑段子，最后的故事会在失忆的背景下，以幽默搞笑的方式，将男女主角的爱情一步步推向高潮。

刚刚和亚当•桑德勒合作完《愤怒管理》(Anger Management)的导演彼得•西格尔，又立刻与他再次合作投身到这部索尼的春季重磅喜剧《初恋50次》的拍摄中。“我非常喜欢和亚当•桑德勒就影片的一些细节进行商讨，他是位很棒了演员，同时也是个很有潜力的导演，当我遇到什么问题的时候，我会想到找他一起解决”，导演西格尔这样谈到他与亚当•桑德勒的再次合作。

索尼哥伦比亚电影公司买下乔治•文的剧本，找来亚当•桑德勒和德鲁•巴里摩尔主演本片时，这两位演员也兴趣浓厚，他们除了担当主演之外，也把自己的电影制作公司拉了进来，于是，亚当•桑德勒的“快乐的迈迪逊公司”(Happy Madison)与德鲁•巴里摩尔“花儿电影公司”(Flower Films)，成为了本片的两家合作制作公司。