平常的人一生中初恋仅仅有一次，但亨利•罗斯却遇上了50次初恋，而且都是跟同一个女孩，或许你会为他感到同情，但当你看到和她“初恋”的女孩萝茜时，你就肯定会嫉妒得要死了。亨利•罗斯(亚当•桑德勒)是夏威夷水族馆的一名兽医，在管理海洋动物的同时，他也是位这个领域的科学家。单身的亨利是个憨厚老实的人，他一直与他的海洋动物们过着快乐的生活，但有一次在咖啡馆的邂逅，改变了他的平静生活。
 
 那天，亨利在下班后走进了水族馆旁边的咖啡馆，他和朋友想吃点东西。正当他们坐在那里等食物的时候，一道镜子的反射闪光照到了亨利的脸上，亨利自然地回过头来，天！他看到了一位金发公主，那女孩有着如火般的金发，圆润的脸上洋溢出快乐，她的身材丰满娇媚。——亨利怦然心动，这不就是自己一直寻找的梦中情人吗？

幸运的是，亨利不懈的追求使他在露茜心中的印象越来越深，再加上好友、海滩冲浪运动员尤拉(罗伯•施纳德 饰)和口吃的哥哥(肖恩•奥斯汀 饰)的帮助，亨利最终追得了他的梦中情人露茜，应了那句俗话：有情人终成眷属。